Вскоре после разгрома на Куликовском поле Мамай потерпел новое поражение, которое на этот раз ему нанесли войска хана Тохтамыша. Мамай бежал в Кафу, где и погиб. Золотой Ордой стал править хан Тохтамыш. Желая утвердить свою власть над Русью, он в 1382 году предпринял поход на Москву. Тохтамышу помогли некоторые русские князья, противники объединительной политики Москвы. Олег рязанский указал Тохтамышу броды на Оке, нижегородские князья присоединились к войску Тохтамыша и вместе с ним двинулись к Москве. Московское правительство растерялось и не сумело быстро организовать оборону. После Куликовской битвы ослабленные русские военные силы не были готовы к тому, чтобы отразить внезапный удар. Организованному отпору врагу мешали и феодальные усобицы среди князей и бояр. В то время как Дмитрий Донской выехал в Переяславль, а затем в Кострому для сбора ратных сил, митрополит Киприан и ряд московских бояр, испугавшись Тохтамыша, бежали из столицы. Тогда на защиту Москвы активно поднялись народные массы. Московские ремесленники и крестьяне окрестных сел и деревень, скопившиеся в столице, вооружались и требовали от феодалов защиты города. Тех, кто пытался выехать из Москвы, в том числе «великих бояр», избивали и забрасывали камнями.

Предательство нижегородских князей, которые, по выражению летописца, «лживыми речами и лживыми предложениями мира» уговорили москвичей открыть ворота, помогло Тохтамышу взять Москву. Татарские войска произвели страшный погром в городе. Московское правительство было вынуждено вновь уплачивать дань в Орду. Однако поражение, которое потерпела Орда на Куликовом поле, было настолько велико, что она уже не могла восстановить свою прежнюю власть над Русью даже после удара, нанесенного Москве войсками Тохтамыша. Не случайно Дмитрий Донской передал по завещанию своему сыну Василию Первому в качестве «отчины» Владимирское великое княжество, которым до этого имели право распоряжаться лишь ордынские ханы.