В 14 — 15 веках в связи с развитием торгового производства постепенно формировались местные рынки, охватывавшие значительную округу. Усиливались также экономические связи между различными русскими городами и княжествами. Из районов Приморья через Устюг, Вологду и Кострому вывозилась пушнина. Рязанская земля производила на вывоз хлеб.

В связи с ростом общественного разделения труда отчетливее проявлялась роль города как центра товарного производства. Изделия отдельных городских ремесленников сбывались в деревню; на городской рынок поступали хлеб и другие продукты вотчинного и крестьянского хозяйства из соседней округи. Крупную роль в развитии внутренней торговли играла Москва — центр ремесленного производства, находившийся в узле важнейших торговых путей. Важное торговое значение имели Тверь и Новгород. Развитие товарно-денежных отношений втягивало в торговлю светских и духовных феодалов, особенно монастыри, торговые караваны которых пользовались специальной княжеской охраной. Товарно-денежные  отношения постепенно проникали в деревню, способствуя установлению связей сельского населения с рынком.

Наряду с ростом внутренней торговли расширялись и торговые связи Руси с другими странами. В 14 веке русские земли вели торговлю с генуэзскими и венецианскими колониями на южном побережье Крыма, в первую очередь с Кафой и Суражем. В Константинополе близ гавани Золотого Рога находилась русская колония. В 15 веке Русь вывозила в Крым пушнину, кожи, холсты, седла, стрелы, ножи и так далее. Через Москву в Крым поступали и некоторые товары из стран Северо-Западной Европы.

Торговлю с Востоком и Западом вели Москва, Тверь и другие города. Литовские купцы торговали в городах Московского и Тверского княжеств. Московские и тверские купцы ездили в Смоленск, Вязьму, Витебск, Дорогобуж, Киев, через Полоцк Западной Двиной — в Вильнюс, через Киев — в Крым.

По волжскому пути происходила торговля Руси с Ордою, Ираном и Средней Азией. Большим и богатым городом был Нижний Новгород, через который на Русь проезжали купцы из Золотой Орды, Ирана, Бухары, Хорезма, Армении и других стран Востока. Русские купцы торговали в Сарае и приезжали ежегодно на ярмарку в Казань. Большое количество русских товаров попадало в Самарканд. Восточные купцы в свою очередь бывали в центральных русских городах. С Востока привозились драгоценности, оружие и другие товары.

Транзитным пунктом в торговле Руси с Западом являлся Новгород. Сюда ежегодно приходили караваны водным путем — из Финского залива через Неву, Ладожское озеро и Волхов, а также сухопутным путем — через Ливонию. Новгород играл большую роль в торговле Руси с Ганзой. Через Новгород вывозилась пушнина, сало, воск, лен, масло и восточные товары, попадавшие туда с Волги. С запада привозились сукна, полотна, металлы и металлические изделия, вина и пряности.

Верхние слои московского купечества объединились в две корпорации: «гостей-сурожан», ведших торговлю с Югом, и «суконников», торговавших с Западом. Многие купцы занимались ростовщическими операциями. Верхушка купечества пользовалась значительными привилегиями, которые ей предоставлялись великокняжеской властью, искавшей поддержки со стороны торгово-ремесленного населения городов. В договоры между князьями включалось обязательство «блюсти» «гостей, суконников и городских людей». Привилегией «гостей» была их непосредственная подсудность князю. Крупному купечеству противостояла в городах ремесленная беднота.