В 14 — 15 веках постепенно восстанавливались связи Руси со странами Кавказа. В Москве имелась армянская колония. Армяне играли большую посредническую роль в торговле России со странами Востока. В русской летописи с сочувствием по отношению к народам Кавказа рассказывается о разорениях, причиненных им нашествием татаро-монгольских полчищ, об опустошительных завоеваниях Тамерлана (Тимура) на Кавказе. В летописном рассказе о Флорентийской унии особо отмечается правильная, с точки зрения автора, позиция грузинского митрополита Григория, не согласившегося принять унию. В «Сказании о Вавилонском царстве» главными действующими лицами, добывающими царские регалии, выступают русский, грек и обежанин.
В памятниках русской литературы виден большой интерес, проявлявшийся русскими людьми к жизни славянских стран. Сопровождавший митрополита Пимена во время его путешествия в Константинополь Игнатий записал слышанный им рассказ о битве на Косовом поле. В одном из списков «Задонщины» Тырново упоминается среди городов и стран, радующихся победе русского народа над татаро-монгольскими полчищами на Куликовом поле. Призывая русских людей к борьбе с Ахмед-ханом в 1480 году, летописец вспоминает «великие и славные земли», разоренные турками, — Болгарию, Сербию, Боснию и Хорватию.
В славянских странах проявлялся живой интерес к Руси, русскому языку и русской литературе. Болгарский книжник Константин Констенчский, близкий ко двору сербского правителя Стефана Лазаревича, в составленном им «Сказании о письменах», выражая идею славянского единства, указывает, что «дивные и мудрые мужи» при переводе первых книг с греческого языка на славянский в основу положили русский язык, дополнив его словами из языков болгарского, сербского, чешского и хорватского. Русские письменные памятники распространялись в Болгарии и Сербии. Вместе с тем южнославянское культурное влияние проявилось в русской рукописной графике, в орфографии, рукописном орнаменте и так далее.
До падения Византийской империи Россия поддерживала с ней постоянные отношения. Дочь великого московского князя Василия Первого Дмитриевича Анна была выдана замуж за будущего византийского императора Иоанна Восьмого Палеолога. В связи с турецкими завоеваниями на Балканском полуострове и наступлением турецких феодалов на Трапезундскую империю в конце 14 века в Москву приехали трапезундский и адрианопольский митрополиты. В Москву приезжали греческие художники и ремесленники. Знание греческого языка было довольно распространенным явлением на Руси, преимущественно среди духовенства. В русских монастырях имелось большое количество греческих книг.
Довольно частыми являлись поездки русских людей в Константинополь, где существовала русская колония. В Константинополе и на Афоне жили русские, занимавшиеся перепиской книг. После завоевания Турцией Византии в Россию переселилось оттуда большое количество беженцев.
Итальянцы, жившие в Москве в 15 веке, составляли особую колонию. В Москву приезжали различные итальянские мастера. Некоторые русские дворяне носили фамилии «Фрязин», «Фряжи», «Фрязы» и «Фрязи», что указывает на их происхождение от обрусевших итальянцев — фрягов.
Таким образом, Россия имела экономические, политические и культурные связи как со странами Закавказья и Средней Азии, так и с государствами и странами Западной и Юго-Восточной Европы.