В союзе с князем тверским Михаилом против Москвы выступал великий литовский князь Ольгерд. В 1368 году Ольгерд, собрав большие военные силы, организовал поход на Москву. Вместе с ним двинулись и другие литовские князья, а также тверской князь Михаил и смоленский князь Святослав со своими полками. В Москве о выступлении Ольгерда стало известно поздно. Спешно сформированный и высланный на встречу врагу сторожевой полк был разбит. Однако благодаря мужественному сопротивлению защитников города взять приступом Кремль Ольгерд не смог. Простояв под стенами Москвы в течение трех суток, он повернул обратно.

В ноябре 1370 года Ольгерд с большими военными силами, в состав которых опять вошли литовские, тверские и смоленские полки, во второй раз двинулся на Москву. Под Волоколамском ему было оказано решительное сопротивление. 6 декабря, так и не сумев взять Волоколамск, Ольгерд подошел к Москве. Безуспешно простояв 10 суток под Москвой, Ольгерд начал мирные переговоры, в результате которых было заключено перемирие.

Летом 1372 года Ольгерд совершил третий поход на Москву организованный опять-таки в союзе с тверским князем. На этот раз московские войска взяли инициативу в свои руки и разбили сторожевой полк Ольгерда. После этого противники в течение нескольких дней не развертывали боя ввиду отсутствия удобной позиции, а затем Ольгерд был вынужден отступить, признав требование князя Дмитрия Ивановича о невмешательстве в отношения московского правительства с Тверью.

В 1375 году московские войска перешли в наступление на Тверское княжество. Причиной этого было то, что тверской князь Михаил сумел получить в Орде от хана ярлык на великое Владимирское княжение. Дмитрий Иванович отказался признать ханское решение. В походе на Тверь приняли участие военные силы из всех русских земель, в том числе и из удельных княжеств самой Тверской земли, а также из находившихся под властью Литвы княжеств Чернигово-Северского и Смоленского. В войсках, собранных Дмитрием Ивановичем, наряду с феодалами было много простых русских людей и крестьян, и ремесленников. Под натиском крупных военных сил правитель Твери был вынужден сдаться и принять ряд условий, выдвинутых Москвой, в частности отказаться от права самостоятельного ведения внешней политики.